1587年阳历11月13日，南京都察院右都御史海瑞在任所与世长辞。他是一个富有传奇性的人物，对他的生平行事应该如何评论，人们曾经发生过尖锐的争执。这争执一直延续到多少年以后还会成为问题的焦点。
和很多同僚不同，海瑞不能相信治国的根本大计是在上层悬挂一个抽象的、至美至善的道德标准，而责成下面的人在可能范围内照办，行不通就打折扣。而他的尊重法律，乃是按照规定的最高限度执行。如果政府发给官吏的薪给微薄到不够吃饭，那也应该毫无怨言地接受。这种信念有他自己的行动作为证明：他官至二品，死的时候仅仅留下白银20两，不够殓葬之资。
然则在法律教条文字不及之处，海瑞则又主张要忠实地体会法律的精神，不能因为条文的缺漏含糊就加以忽略。例如他在南直隶巡抚任内，就曾命令把高利贷典当而当死的田产物归原主，因而形成了一个引起全国注意的争端。
海瑞从政20多年的生活，充满了各种各样的纠纷。他的信条和个性使他既被人尊重，也被人遗弃。这就是说，他虽然被人仰慕，但没有人按照他的榜样办事，他的一生体现了一个有教养的读书人服务于公众而牺牲自我的精神，但这种精神的实际作用却至为微薄。他可以和舞台上的英雄人物一样，在情绪上激动大多数的观众；但是，当人们评论他的政治措施，却不仅会意见分歧，而且分歧的程度极大。在各种争执之中最容易找出的一个共通的结论，就是他的所作所为无法被接受为全体文官们办事的准则。
海瑞充分重视法律的作用并且执法不阿，但是作为一个在圣经贤传培养下成长的文官，他又始终重视伦理道德的指导作用。他在著作中表示，人类的日常行为乃至一举一动，都可以根据直觉归纳于善、恶两个道德范畴之内。他说，他充当地方的行政官而兼司法官，所有诉讼，十之六七，其是非可以立即判定。只有少数的案件，是非尚有待斟酌，这斟酌的标准是：
“凡讼之可疑者，与其屈兄，宁屈其弟；与其屈叔伯，宁
屈其侄。与其屈贫民，宁屈富民；与其屈愚直，宁屈刁顽。
事在争产业；与其屈小民，宁屈乡宦，以救弊也。事在争言
貌，与其屈乡宦，宁屈小民，以存体也。”用这样的精神来执行法律，确实与“四书”的训示相符合。可是他出任文官并在公庭判案，上距“四书”的写作已经两千年，距本朝的开国也已近两百年。与海瑞同时的人所不能看清楚的是，这一段有关司法的建议恰恰暴露了我们这个帝国在制度上长期存在的困难：以熟读诗书的文人治理农民，他们不可能改进这个司法制度，更谈不上保障人权。法律的解释和执行离不开传统的伦理，组织上也没有对付复杂的因素和多元关系的能力。
海瑞的一生经历，就是这种制度的产物。其结果是，个人道德之长，仍不能补救组织和技术之短。
海瑞以举人出身而进入仕途，开始被委任为福建一个县的儒学教授，任期4年。到1558年升任浙江淳安知县的时候，他已经45岁。
这淳安县，乃是往来三省的孔道。交通发达，本县人民的负担也随之加重。原因是按照本朝立国时所订立的财政制度，政府中的预算并无旅费一项，全国1040个驿站，名义上由兵部掌管，实际上一切费用，即过境官员本人及其随从所需的食物、马匹和船轿挑夫，全部由该地方负责。兵部只发给旅行人员一纸勘合：驿站所在之处，即须按照规定供应。七品官海瑞的声名开始为人所知，就是因为他能够严厉而巧妙地拒绝了官员滥用这种权力而增加地方上的负担。
这一段故事说，当日以文官而出任总督的胡宗宪，兼负防御倭寇的职责，居官风厉，境内的官民无不凛然畏惧。一次，他的儿子道经淳安，随带大批人员和行李，作威作福，对驿站的款待百般挑剔，并且凌辱驿丞。县令海瑞立即命令衙役皂隶拘捕这位公子押解至总督衙门，并且没收了他携带的大量现银。他在呈报总督的公文内声称，这个胡公子必系假冒，因为总督大人节望清高，不可能有这样的不肖之子，也不可能拥有这么多的金银财物。
如果这段故事夹杂了夸张和渲染，那么，海瑞对付鄢懋卿的经过则属确凿无疑，因为有他收入文集中的缄牍可以为证。
1560年，左副都御史鄢懋卿被任命清理盐法，南北各省的食盐征收专卖都归他节制，以期增加政府收入，加强抗击倭寇的财力。对于这位钦差大臣，地方官自然毕恭毕敬，不敢有丝毫怠慢。而钦差大臣本人也不能避免标榜俭朴以沽名钓誉的时尚，先期发出通令，内称本院“素性简朴，不喜承迎。凡饮食供帐俱宜简朴为尚，毋得过为华奢，摩费里甲”。这样的官样文章早已为人所司空见惯，不过视作一纸具文，即在钦差大人本身也不会想到会有人认真对待。
淳安县县令海瑞对这一通令可是毫不含糊。当鄢都院的节使尚未到达淳安，他已经接到一个禀帖。禀帖的一开头规规矩矩地写着“严州府淳安县知县海谨禀”，紧接着就把通令的原文节录于后，再接着就说台下奉命南下，浙之前路探听者皆曰，各处皆有酒席，每席费银三四百两，并有金花金缎在席间连续奉献，其他供帐也极为华丽，虽溺器亦以银为之云云。最后要求钦差大人摒弃奢华的排场和搜刮，并且说，如果不能拒绝地方官这样的阿谀恭维，将来势必无法做到公事公办，完成皇上委托的任务。据说，鄢懋卿接到禀帖以后，就没有敢进入淳安，而是绕道他去。
这种直言抗命的精神，可能使海瑞失掉了一个升官的机会。他于1562年调任江西兴国，官职仍是知县，不升不降。以他这样的性格和作风，上司当然衔恨在心，如果不是他本人言行如一，清廉正直，十个海瑞也早已罢官免职。他的节俭的名声遐迩皆知，据说有一次总督胡宗宪竟然以传播特别消息的口吻告诉别人，说海瑞替母亲做寿，大开宴席，竟然买了两斤猪肉。此事的真实性无法得到证明，但海瑞饭桌上的蔬菜出自他亲自督率别人在衙后栽种，则属毫无疑问。