其实相比先救援里见家还不如先把武藏国内的北条家势力赶出，虽然朝定有两面同时进行的想法，但是考虑到上杉家在整个关东的势力、动员兵力等，这现在还是属于天方夜谭。
而且，光是奥羽之地的最上家、伊达家、大崎家、葛西家等就已经限制了上杉家的动员能力了。更何况表面上的盟友相马家的战斗力也不高，最多训练战马、养马、卖马上有些才能。再加上下野那须郡仅有一座城池的那须资胤本就不安分，明智光秀这个能力不差的就要被安置在那里看住那须家。但是众家臣中能独当一面镇守一方的如陶晴贤（陶卓针轩）父子、毛利高广（北条高广）和明智光秀都被安排在南陆奥会津和下野，而太田资正一直作为朝定的副将倒是被安排在朝定的附近。
不过，朝定倒是想起了一个人——新发田长敦。此人被龙女转封至会津后，除了在出羽一战时率领援军赶到，此后倒是一直没有什么动静。他倒是完全可以调动的。
于是乎，朝定命加藤段藏派遣忍者前去通知新发田长敦，请他相助。就算新发田长敦有所顾虑，他也会询问还在家里养老的新发田纲贞。其实，朝定更想从新发田家挖一个人——新发田重家。新发田长敦倒是一直没有儿子，所以死后只能让自己的弟弟新发田重家来继承新发田家。
新发田家的祖先是在源平合战中，讨伐越后城资盛的总指挥御家人佐佐木盛纲。重家原为蒲原郡新发田城主。扬北众成员之一，当初继承五十公野家，名为五十公野治长。五十公野治长仕于上杉谦信，参加川中岛之战、关东出兵等。谦信病殁后，在御馆之乱中支持上杉景胜一方，表现十分活跃。天正8年（1580年），其兄新发田长敦病殁，返回新发田家继承家督，改名新发田重家。新发田之乱：天正9年（1581年）上杉家武将新发田重家因为不满意封赏而背叛上杉景胜，成为景胜的心腹大患，
直到天正15年（1587年）景胜反攻新发田，上杉军势如破竹，持续地进攻新发田的据点，最后包围重家的居城新发田城，重家见大势已去，就切腹自尽，翌日攻破新发田城，历时六年的新发田之乱终告平定。原本上杉景胜的意思是，只要新发田重家能够开城投降，那么就还能保住自己一命和继续本领安堵，毕竟上杉家内不少的家臣和他们的祖辈都是这样过来的，只要有足够的能力都能留下一命继续为主家效力，可是新发田重家最后拒绝了。要是新发田重家没有些手段的话也不会让上杉景胜那么为难。
八月二十二日，朝定命令太田资正先行率领上州兵五千军势和其本部三千五百军势出阵上总。当然朝定也不只是让他一人前往上总协助里见义尧，下总国的山本寺定长父子也会与他同行。太田资正的行军路线就有些远了，他是从陆路进军的，水军的长谷川吉广那里目前只有小早三艘和关船一艘，无法大规模的运兵。水军运输方面最多支援里见家粮草、资金。而会津的新发田长敦也在其父新发田纲贞的催促下集结完本部军势一千进军关东，随行的还有一个少年——新发田源太（新发田重家元服前的名字）。
原本在古河城的近卫前嗣估计是吃腻了古河公方家的饭菜，前往越后蹭饭了。当然，他回到京都还需要给朝定办一件事——求官。朝定希望给家臣太田资正担任从五位上的左卫门佐（太田资正原来是从五位下的美浓守，而且还是自称的）、难波田宪次担任从五位下的侍从、宫城政业担任从六位下的伊豆守、广泽忠信担任从五位上的下总守、本庄繁长担任正六位下的武藏介、曾我佑重担任从五位下的相模守（用来鄙视一下北条氏康自称的相模守）。当然，仅仅就靠嘴上说是不行的，朝定还将五百两黄金和永乐钱一千贯交给近卫前嗣。
现在的朝廷的很缺钱的，再加上朝定要的这些官职都不是太高，所以近卫前嗣再出面帮一下还是很容易拿到手的。
这还不算，朝定还将之前在伊佐沼之战俘虏的福岛胜广流放到他的故乡远江国，之前也和武田家打过招呼了，武田家想要招募他为家臣是武田家的事情，只要不让他回到北条家就行了，朝定可不想让北条家如虎添翼。
短短几天内，北条军两万两千军势都已经在安房国内聚集起来，安房郡、朝夷郡、长狭郡的城池全部被北条军攻下，整个安房一国就剩下了里见义弘占有的胜山城等几个支城。年仅十五岁的里见义赖也亲自前往馆山城拜见北条氏康。里见义赖的倒戈也是由于正木时忠等人的劝说下才下定决心的，他清楚北条家和里见家的实力对比。
里见义赖一过去，还没在馆山城的大广间里坐久，北条氏康就告诉他一个晴天霹雳一样的消息——接受养子。
里见义赖原本以为北条家会让自己和北条家的公主结缘，谁知竟然要接受北条家而来的养子！
“氏康公，为何不是迎娶北条家的公主？”里见义赖倒是对这个结果非常的吃惊。
“义赖大人，本家的公主不多（看不上他），而且你年纪尚小，要是早亡的话还没有人继承。”北条氏康也算是勉强做出一副心平气和的样子和他说。
“义赖大人，我家主公有一子竹王丸（氏秀），年仅三岁，非常适合成为里见家的养子。”安藤良整倒是和北条氏康一唱一和。
“好吧···我明白了氏康公的意思，我别无所求，只要能安稳度日就可以了。”里见义赖和他的父兄不同，他的父兄志在一统安房、上总、下总。而他却是希望当一个城主本本分分的活着，而这次北条家的入侵，他的居城就在前线地带，他不得不听从正木时忠等人的建议倒戈。
北条氏康当然不会傻到把自己的儿子送到里见义赖的居城里，虽然里见义赖此刻是表面上的馆山城城主（北条氏康任命的），但是竹王丸却是一直在小田原城内，里见义赖只是和他见过一面，并且认了这个养子。
北条氏康可是次子北条氏照、三子北条氏邦皆死于上杉家之手，当然不希望自己的儿子继续这样英年早逝（被杀死）。
里见义弘并不是喜欢守城的人，他将麾下三千军势留下一千后，直接突袭了距离胜山城比较遥远的山之城。里见义弘本以为里见义赖在城内的，等到他将城内仅有的三百北条军全部斩杀后才发现里见义赖早就不在城内了，他获得的也只有北条家家臣牛入胜行的首级。这对里见义弘来说完全就没有了任何的意义，他将城内存放的粮草等物资全部烧干净后撤回胜山城。
当北条氏康得知家臣牛入胜行战死后已经是一天后的事情了。北条氏康并不是喜欢冒险，他将北条氏繁部四千五百军势配置在冈本城，用来牵制里见义弘。富永直胜则是率领本部军势和青备共计三千五百军势先行前往上总去支援正在和里见义尧作战的土岐为赖和正木时忠二人。吉良氏朝负责率领家臣大平出羽守和麾下五百军势重新占领山之城，北条直定（北条氏邦义子）率领一千军势在山之城南方的和田馆内驻守。
里见义尧以六千军势在久我原和土岐为赖、正木时忠的五千军势交战，本来他能将他们击败的，谁知在合战的第三天，也就是八月二十五日，北条军三千五百军势在富永直胜的率领下赶到了。战局瞬间被逆转，里见义尧的军势在前两天就损失了七百余，再加上军势久战后非常的疲累，就算家臣们再能征善战也没有更大的战果。
里见义尧在这一天还是发动了最后一次攻击。随着里见军的勇猛奋战下，北条军的远山纲景、景久父子、富永政家先后战死，青备军势折损五百余、征召足轻折损六百余；土岐为赖的军势折损六百余，家臣三品友赖、热田重治战死；正木时忠的军势折损七百余。而里见义尧的这一次最后的攻击仅有三百余征召足轻的折损，家臣也只有加藤信景、加藤伊贺战死。这一战，双方只能说是打成平手，里见义尧战斗上的胜利，战略上的失败。而北条家和上总豪族的联合军则是战斗上的失败，战略上的胜利。
战后，里见义尧也只能迅速撤回久留里城休整，而土岐为赖和正木时忠两人也都率领各自军势撤回本领。这一战损失最大就是正木时忠和土岐为赖，他们已经失去了继续和里见家一战的实力，所以说接下来的攻击只能靠北条军独自进行了。
这一次出阵房总半岛，北条氏康还有一件事需要做——扶植今川家。今川家失去了远江、三河一部分、骏河的领地，但是只要北条家将安房国或者上总国的一部分领地交给今川氏真来管理或者是其家臣来管理的话，那么在上杉家出仕的冈部元信、朝比奈信置、朝比奈泰朝三人就不得不考虑一下是否要帮助北条家。
两万两千北条军出阵房总半岛，其中的三千军势还是今川军，也就是之前被困相模、伊豆无法回到本领的****元真、****信胜、支仓秋平三人的军势。由于富永直胜的军势损失比较大，北条氏康命令他先后退到安房国休整，而顶替他的就是北条氏尧率领的重组白备一千军势和多目元兴的黑备一千七百军势进驻土岐为赖的万喜城协防。
下总国大部分被上杉家攻取，再加上武藏国内的道路都整备的差不多了，太田资正率领的八千五百军势也就很快的赶到了下总国小金城。而山本寺定长、山本寺胜长也早就将领内军势召集完成，山本寺定长率领两千五百军势和太田资正会和后加速前往本佐仓城。